杰西·利佛莫尔被公认为美国交易史上最伟大的投机者之一。他初中毕业，为了追随和验证自己对数字的感觉，从14岁时开始做股票。他说人生最有意思的事情就是证明自己头脑正确。因为常胜不败，他曾经遭到全波士顿和纽约地区的投机交易行的全面禁入。1907年，美国的经济恐慌愈演愈烈，一发不可收拾。当此之际，大银行家摩根开始介入，力挽狂澜。他的举措之一就是以个人身份请利佛莫尔停止做空。因为他在恐慌期间一天就赚300万，这是国家无法承受的。

30岁的利佛莫尔这年一举成名，成为家喻户晓的“巨熊”。1919年，威尔森总统邀请他到白宫，请他把自己的棉花期货平仓以救国急。1929年股市崩溃前，他开始做空。当大萧条来临，他带着10亿美元入市。他一生中三起三落，从不负人，每次东山再起后，都对破产时受到他牵累的人进行全面赔偿。

他在纽约第五大道上有豪华的办公室。纽约证券交易所提前15分钟把行情报给他。为了隐藏和消化他巨大的交易量，他的每次行动要通过50至100名经纪人来完成。他拥有过好几座宫殿般的房子，专用的铁路，和带着许多水手的游艇。他英俊高大，喜欢美丽的女人，有过三个妻子，两个儿子。每次破产时他都两袖清风，穷困潦倒，他最后只剩下了500万资产。

他终生忍受着忧郁症的困扰。1940年11月28日，他自杀了。死时留有一张纸条，上面写着一句意味深长的话：我的一生是个失败。