自童年开始，杰克•里德就对图画影像深深着迷，十岁时购买了第一套水彩绘画工具。在经济大萧条时期，对于生长在多伦多的孩子来说，钱一直是个大问题，不过年少的里德总能设法弄到一点钱来购买自己需要的颜料、画笔和纸张。虽然那个时期的商品和服务要价高昂，但个人观点和自然风景仍然是免费的，将来亦是如此。他对水彩画情有独钟，63年后依然如此。

1970年，里德辞去了美术设计员的日常工作，开始了专职水彩绘画的生涯。事实证明他做了个绝对正确的决定。他的获奖画作在国际上得到了广泛认可，被陈列在许多地方，诸如英国女王的温莎城堡和伦敦的五星级萨伏伊酒店。通过室内外的讲习会和电视，他向各个年龄层次的一万多名学生灌输了对水彩画的激情和热爱。在自己最最享有盛誉的基本技法方面，他一直谆谆教导着众多业余和职业画家。

1992年，加拿大政府为奖励他对艺术的出色贡献，授予他纪念奖章。1997年，他成为美国蒙大拿州瓦尔顿湖国家公园的常驻画家。1998年他还当选了加拿大水彩艺术家协会的终身会员。