契诃夫早期作品多是短篇小说：如《胖子和瘦子》（1883）、《小职员之死》（1883）、《苦恼》（1886）、《凡卡》（1886），主要再现“小人物”的不幸和软弱、劳动人民的悲惨生活和小市民的庸俗猥琐。而在《变色龙》及《普里希别叶夫中士》（1885）中，作者揭露了忠实维护专制暴政的奴才及其专横跋扈、暴戾恣睢的丑恶嘴脸，揭示出黑暗时代的反动精神特征。1890年，他到政治犯人流放地库页岛考察后，创作出表现重大社会课题的作品，如《第六病室》（1892），猛烈抨击沙皇专制暴政；《带阁楼的房子》（1896），揭露了沙俄社会对人的青春、才能、幸福的毁灭。他的小说短小精悍，简练朴素，结构紧凑，情节生动，笔调幽默，语言明快，寓意深刻。他善于从日常生活中发现具有典型意义的人和事，通过幽默可笑的情节进行艺术概括，塑造出完整的典型形象，以此来反映当时的俄国社会。其代表作《变色龙》《装在套子里的人》，前者成为见风使舵、善于变相、投机钻营者的代名词；后者成为因循守旧、畏首畏尾、害怕变革者的符号象征。