唐寅出身于商人家庭，地位比较低下，在当世“显亲扬名”主导下，刻苦学习，11岁就文才极好，并写得一手好字。16岁中秀才，29岁参加南京应天乡试，获中第一名“解元”。次年赴京汇考，“功名富贵”指日可待.与他同路赶考的江阴大地主徐经，暗中贿赂了主考官的家僮，事先得到试题。事情败露，唐寅也受牵连下狱，遭受刑拷凌辱。自此才高自负的唐寅对官场的“逆道”产生了强烈的反感。性格行为流于放浪不羁。唐寅与同乡“狂生”张灵交友，纵酒不视诸生业，后在好友祝允明规劝下，才发奋读书，决心以诗文书画终其一生。后远游祝融、匡庐、天台、武夷诸名山，并荡舟于洞庭湖、彭蠢，然后郁郁回到苏州。晚年信奉佛教，自号六一居土。曾作诗自责，说大丈夫虽不名，也应慨当以慷，又何必效楚囚的样子呢，遂自刻了“江南第一风流才子”的印章。被南昌宁王宸濠聘用后，发现宁王有反意，于是装疯回到苏州，从此放荡不羁，思想比较颓废。

唐寅性格狂放不羁，在绘画中则独树一帜，自成一路。他行笔秀润缜密，具潇洒清逸的韵度。他的山水画大多表现雄伟险峻的重山复岭，楼阁溪桥，四时朝暮的江山胜景，有的描写亭榭园林，文人逸士优闲的生活。山水人物画，大幅气势磅礴，小幅清隽潇洒，题材面貌丰富多样。人物画多描写古今仕女生活和历史故事。

他画《秋风纨扇图》，笔墨富于变化，含蓄有思致，并自题一首绝句：“秋来纨扇合当收，何事佳人重感伤，请把世情详细看，大家谁不逐炎凉。”所画名山，都是江南山川名胜，很现实具体，令人有可游可居之感。其所画《山路松声图》，松泉相映，似可闻声，极尽清妙。

唐寅在诗词中有其独创的成就，其诗真切平易，不拘成法，大量采用口语，意境警拔清新，对人生、社会常常怀着岸傲不平之气。如《把酒对月歌》中：“我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑；我也不登天子船，我也不上长安眠；姑苏城外一茅屋，万枝桃花月满天。”又如诗云：“万事由天莫强求，何需苦苦用机谋；饱三餐饭常知足，得一帆风便可收。生事事生何时了，害人人害几时休；冤家宜解不宜结，各自回头看后头。”反映出消极宿命论的情绪。

唐寅书法出自赵孟俯一体，俊迈轶群，很有功力。除诗文外，也能作曲，多采用民歌形式。由于唐寅多方面深厚的文学艺术修养，经历坎坷，见闻广博，对人生、社会的理解较深，并具有高度的描绘客观事物的能力及熟练的表达主观思想情感的技巧,作品雅俗共赏，声名远播。