故事是叙述五岁的小女孩小惠，突然被妈妈指派工作到商店买牛奶。小惠平常会跟妈妈上街，但自己一个人去，还是第一次! 她和所有五岁的小朋友一样，喜欢帮爸妈做事，她大胆地接下工作，兴奋的走出家门，但是越走心里越害怕，尤其一辆速度很快的脚踏车，让小惠的勇气一点一点消失。有时候，孩子会为了在同侪中有更好的表现，硬着头皮做一些原本不太有把握的事。这种看似冒险的做法，会是学习突破自我的契机。

第一次自己完成某件事的经验，对每个孩子来说都是难忘的记忆。能独立做好一件事，代表着自己的成长，这种成就感，是鼓励孩子勇敢跨出步伐的良方。

书中不但情节亲切，图画更充满了生活中细腻的情趣，烘托出主角小惠每一点心理变化，显得份外动人。书中一条通往杂货店的寻常街道，对替母亲买牛奶的小惠来说，是最伟大的探险历程。小惠终于勇敢的完成了第一次上街买东西的任务。

希望“第一次上街买东西”这本书，能给孩子带来更多的勇敢、自信和快乐，去面对人生必经的各种“第一次。”